Timberland Winsor Trail са изработени от усъвършенствани водоустойчиви материали и технология TimberDry™ с водоустойчива мембрана, която предпазва краката от нежелана влага за дълготраен комфорт. Горната част и вътрешната подплата са от плат ReBOTL™, изработени от поне 50% рециклирана пластмаса.